El diisocianato de hexametileno (HDI) es un líquido transparente de color amarillo pálido, caracterizado por un olor ligeramente acre. Presenta baja solubilidad en agua y reacciona lentamente en medios acuosos. A temperatura ambiente, su densidad relativa es de aproximadamente 1.05. Entre sus principales temperaturas de transición de fase se encuentran un intervalo de ebullición de 255–261°C y un punto de congelación o fusión de -67 a -55°C. Según los datos de presión de vapor, la concentración de saturación del HDI es de 46 mg/m³ a 20°C y de 137 mg/m³ a 30°C.

Como poliisocianato alifático, el HDI se utiliza principalmente en la fabricación de productos de poliuretano con buena resistencia al amarilleamiento. En comparación con los diisocianatos aromáticos, presenta una reactividad menor. La ausencia de anillos aromáticos en el HDI contribuye a que los elastómeros de poliuretano tengan dureza y resistencia moderadas, así como buena flexibilidad. El HDI es inflamable e insoluble en agua fría, pero se disuelve en disolventes orgánicos como el benceno, el tolueno y el clorobenceno. Sus propiedades físicas incluyen un punto de fusión de -67°C, una densidad relativa de 1.04, un punto de ebullición de 130–132°C a 99,725 Pa, un punto de inflamación de 140°C y un índice de refracción de 1.4530. El HDI reacciona con alcoholes, ácidos y aminas, mientras que el contacto con agua o bases provoca su descomposición. En presencia de cloruros metálicos, incluidos los cloruros de cobre o hierro, también puede polimerizarse.

Materias primas de diisocianato de uso común

1. El diisocianato de isoforona (IPDI) es un diisocianato alifático de alto rendimiento. El IPDI disponible comercialmente es una mezcla de isómeros cis y trans y se presenta como un líquido de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente. Los dos grupos isocianato del IPDI tienen reactividades diferentes: el grupo isocianato primario es más reactivo cuando se utiliza un catalizador de amina, mientras que el grupo isocianato secundario es más reactivo cuando se emplea un catalizador de organoestaño.

2. El diisocianato de tolueno (TDI) suele ser una mezcla de 2,4-diisocianato de tolueno y 2,6-diisocianato de tolueno; el primero suele representar el 80% de la composición. Las reactividades de los grupos isocianato en las posiciones orto y para del 2,4-TDI difieren significativamente; esta diferencia puede aprovecharse para sintetizar aductos que contienen grupos isocianato. La reactividad relativa de estas posiciones varía con la temperatura; a temperaturas elevadas (por encima de 100°C), las reactividades tienden a igualarse. Aunque el TDI es muy tóxico, es económico y el diisocianato de uso más extendido.

3. El diisocianato de difenilmetano (MDI), al igual que el TDI, es un diisocianato aromático y también se utiliza en grandes cantidades.

4. El diisocianato de xilileno (XDI), a pesar de contener un anillo de benceno, se clasifica como diisocianato alifático.

5. El diisocianato de hexametileno (HDI) es un diisocianato alifático; al igual que el TDI, tiene una presión de vapor elevada y es muy tóxico.

6. El diisocianato de diciclohexilmetano (H12MDI) es un diisocianato alifático de uso común. Entre los poliisocianatos mencionados, el TDI y el MDI son aromáticos; son considerablemente más reactivos que sus equivalentes alifáticos, lo que da lugar a velocidades de reacción mucho mayores, aunque las películas de pintura resultantes tienden a amarillear. El amarilleamiento se debe a la presencia de grupos amina libres; las aminas aromáticas pueden generarse mediante la reacción de los isocianatos con agua o por fotólisis de los enlaces de uretano, y posteriormente pueden formar estructuras quinoides al exponerse al oxígeno.

Parámetros

El HDI es el monómero más importante entre los diisocianatos alifáticos (ADI) y representa aproximadamente el 60% de la demanda total de ADI. La mayor parte del HDI se convierte en biuret de HDI o trímero de HDI. El HDI y sus derivados biuret y trímero son materias primas importantes para la fabricación de recubrimientos de poliuretano y elastómeros de poliuretano.

Los recubrimientos de poliuretano basados en HDI, biuret de HDI o trímero de HDI ofrecen una excelente resistencia a la intemperie y al amarilleamiento. Por ello, se utilizan ampliamente en diversos sectores, como el aeroespacial, la automoción, la construcción, los acabados de madera, los plásticos y el procesamiento del cuero. Además, estos derivados se utilizan como agentes de reticulación para resinas alquídicas secantes y como materias primas para fibras sintéticas. También se emplean en la producción de recubrimientos alifáticos de poliuretano y como agentes de acabado del cuero.